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1939年，年轻的爱德华·威尔森（马特·戴蒙）还是耶鲁大学的高材生，他乐观、热情、很受老师和同学的欢迎，还被邀请加入了耶鲁的秘密兄弟会--头骨会，兄弟会的成员多是才华横溢、野心勃勃的未来精英。很快，威尔森灵敏的头脑、毫无瑕疵的名誉和对美国价值的深切信仰就让他成为秘密政府机构的完美候选人，在通过测试后，他被选入了一个专门处理机密情报的部门。 直到后来，威尔森才知道这个秘密机构将成为世界上最强大的秘密特工组织--美国中情局，而自己，竟是中情局的暗中创始人之一。面对剑拔弩张的冷战，身处机构核心的他，很快就了解到了“欺骗无处不在，一切皆不可信”的精准，本来理想主义的威尔森也不得不被这个大染缸同化。